Их встреча произошла летом 1994 года, если верить распространённым рассказам, на приватном ужине в нью-йоркской квартире общей приятельницы. Джон Кеннеди-младший, чей образ давно затмил просто статус "сына президента", и Кэролин Бессетт, добившаяся успеха в мире моды как публичное лицо бренда Calvin Klein, изначально не произвели друг на друга сильного впечатления. Она сочла его несколько самоуверенным, он — чрезмерно сдержанной. Однако вскоре судьба снова свела их, на этот раз на прогулке с собакой в Центральном парке, что положило начало их лёгкому, непринуждённому общению.
Их роман развивался вдали от навязчивых объективов папарацци, что было редким явлением для такой известной пары. Отношения были непростыми: союз свободолюбивого наследника политической династии, основавшего собственный журнал «George», и амбициозной, независимой женщины с безупречным вкусом. Они были разными, но это, судя по всему, и притягивало их друг к другу. После нескольких лет ухаживаний, в сентябре 1996 года, они тайно поженились на церемонии на отдалённом острове Камберленд у побережья Джорджии. Брак, хоть и омрачённый давлением общественного внимания и слухами о напряжении, продлился до трагической ночи в июле 1999 года, когда пара вместе с сестрой Кэролин погибла в авиакатастрофе над Атлантическим океаном. Эта история, начавшаяся как светская хроника, превратилась в одну из самых печальных и запоминающихся любовных драм Америки конца XX века.